A 5 minutos a pé da Universidade Southern Oregon, o Ashland Flagship Inn dispõe de uma piscina exterior. Todos os quartos incluem uma televisão de ecrã plano com canais por cabo e acesso Wi-Fi gratuito. Todos os quartos climatizados do Flagship Inn of Ashland incluem um frigorífico, micro-ondas e comodidades para preparar chá e café. Os quartos mobilados de forma simples apresentam uma decoração floral. Uma secretária está incluída para maior comodidade. Localizado nas instalações deste hotel de Oregon, o La Casa Del Pueblo serve cozinha mexicana e uma variedade de cocktails. A Área de Esqui de Mount Ashland fica a 5 minutos de carro do hotel. Estão disponíveis pacotes de esqui com desconto. O Festival de Shakespeare de Oregon fica a 3,2 km.