O Rookery Building é uma das primeiras realizações do escritório de arquitetura Chicago Burnham & Root e sua renovação foi a mais impressionante do Loop. Conhecido pela riqueza de seu projeto e de seus detalhes, a fachada de 11 andares de granito vermelho,em terracota e tijolo combina os estilos neoromanico e Queen Anne. O interior, redesenhado por Frank Lloyd Wright, em 1906, é uma das poucas realizações comerciais do arquiteto. Este arranha-céu deve seu nome aos corvos (rooks) que invadiram a Prefeitura, provisoriamente instalada neste local em 1871.