Highland Playhouse situa-se em Windham, a 35 km de Funtown Splashtown USA e 19 km de Merrill Auditorium, e dispõe de acesso Wi-Fi gratuito, um jardim e ar condicionado. O alojamento tem vista do lago e está a 20 km de Portland Observatory e 33 km de Aquaboggan Water Park.
Esta casa de férias dispõe de 3 quartos, uma cozinha com frigorífico e forno, uma máquina de lavar roupa e 2 casas de banho com produtos de higiene pessoal gratuitos e um secador de cabelo. Toalhas e roupa de cama são providenciadas nesta casa de férias.
Palace Playland fica a 37 km de Highland Playhouse, enquanto Old Orchard Beach Pier está a 37 km da propriedade. O aeroporto mais próximo é o Aeroporto Internacional de Portland, que fica a 19 km de Highland Playhouse.