Living the Dream apresenta acomodações com ar condicionado em Siesta Key, a alguns passos de Siesta Key Beach, 2,1 km de Crescent Beach e 16 km de Museu de Arte John and Mable Ringling.
Sarasota Opera fica a 10 km de Living the Dream, enquanto Marina Jack Restaurant and Marina fica a 10 km de distância. O aeroporto mais próximo é o Aeroporto Internacional de Sarasota - Bradenton, que fica a 17 km de Living the Dream.