Living the Dream localiza-se em Siesta Key, a alguns passos de Siesta Key Beach e a 16 km de Museu de Arte John and Mable Ringling, e fornece acomodações com acesso Wi-Fi gratuito e televisão. As unidades dispõem de quartos com ar condicionado e uma cozinha com um frigorífico, forno e micro-ondas. Sarasota Opera fica a 10 km de Living the Dream, enquanto Marina Jack Restaurant and Marina fica a 10 km de distância. O Aeroporto Internacional de Sarasota - Bradenton fica a 17 km da propriedade.