The Windward House localiza-se em Siesta Key, a 2,1 km de Siesta Key Beach, e fornece acomodações com um spa e centro de bem-estar, acesso Wi-Fi gratuito e um serviço de concierge. O alojamento apresenta uma piscina privada, jardim e estacionamento privado gratuito. Esta casa de férias com ar condicionado dispõe de 3 quartos, uma cozinha totalmente equipada com frigorífico e máquina de lavar louça, e 1 casa de banho. Uma televisão está disponível. The Windward House disponibiliza uma piscina exterior no local e os hóspedes também podem usufruir de esqui e ciclismo nas proximidades. Museu de Arte John and Mable Ringling fica a 16 km de The Windward House, enquanto Sarasota Opera fica a 10 km de distância. O Aeroporto Internacional de Sarasota - Bradenton fica a 16 km da propriedade.