Always an Optimist situa-se em Pensacola, na região de Flórida, e apresenta um pátio. O alojamento está a 11 km de Parque Wayside e 11 km de Centro de Informações aos Visitantes de Pensacola. Esta casa de férias com ar condicionado dispõe de 3 quartos, uma cozinha totalmente equipada com frigorífico e máquina de lavar louça, e 2 casas de banho. Toalhas e roupa de cama são providenciadas nesta casa de férias. Roger Scott Athletic Complex fica a 4,3 km de Always an Optimist, enquanto Fairfield Village Shopping Center está a 8,1 km de distância. O Aeroporto Regional de Pensacola fica a 1 km da propriedade.