Em Pensacola, a 4,3 km de Roger Scott Athletic Complex e 8,1 km de Fairfield Village Shopping Center, Always an Optimist dispõe de acomodações com ar condicionado, pátio e acesso Wi-Fi gratuito. O alojamento está a 12 km de Historic Pensacola Village e a 12 km de Saenger Theatre. Esta casa de férias dispõe de 3 quartos, uma cozinha com frigorífico e máquina de lavar louça, e 2 casas de banho com banheira ou chuveiro, produtos de higiene pessoal gratuitos e máquina de lavar roupa. Toalhas e roupa de cama são providenciadas nesta casa de férias. Parque Wayside fica a 11 km de Always an Optimist, enquanto Centro de Informações aos Visitantes de Pensacola está a 11 km de distância. O aeroporto mais próximo é o Aeroporto Regional de Pensacola, que fica a 1 km de Always an Optimist.