Topside on Pleasant Bay localiza-se em Orleans e fornece acesso Wi-Fi gratuito, um jardim, uma área de praia privada e comodidades de desportos aquáticos. O alojamento disponibiliza terraço com vista do mar aos hóspedes, assim como uma área de estar, uma televisão de ecrã plano por cabo, uma cozinha totalmente equipada com um frigorífico e uma máquina de lavar louça, e uma casa de banho privativa com bidé e um secador de cabelo. Um forno, um micro-ondas e minibar estão disponíveis, assim como uma máquina de café. Farol de Nauset fica a 17 km de Topside on Pleasant Bay, enquanto Wellfleet Bay Wildlife Sanctuary está a 19 km de distância. O Aeroporto Cape Cod Gateway fica a 26 km da propriedade.