Um edifício histórico que remonta a 1300, o Osteria Del Borgo encontra-se mesmo na praça central de Montepulciano. Todas as acomodações estão decoradas em estilo toscano, e oferecem vista para o vale ou praça. O acesso Wi-Fi é gratuito. O Osteria Del Borgo B & B possui uma taberna com tectos em abóbada e um terraço panorâmico, onde pode desfrutar de bebidas e pratos, ao almoço e jantar. O pequeno-almoço é um buffet de bolos caseiros. A propriedade dispõe de quartos e apartamentos. Cada um tem móveis de madeira escura, pisos em parquet e uma televisão de ecrã plano. O Posto de Turismo de Montepulciano encontra-se mesmo em frente e o Museu Civico, com obras de arte do Renascimento.