The Happy Place! - Upgraded Fun Windsor Home encontra-se na área de West Kissimmee, em Kissimmee, a 17 km de Parque Aquático Disney's Blizzard Beach, 18 km de Complexo Desportivo Disney's Wide World of Sports e 19 km de Disney's Boardwalk. O alojamento está a 16 km de Reino Animal da Disney e tem acesso Wi-Fi gratuito em toda a propriedade. Hollywood Studios da Disney fica a 19 km de The Happy Place! - Upgraded Fun Windsor Home, enquanto Walt Disney World fica a 20 km da propriedade. O aeroporto mais próximo é o Aeroporto Internacional de Orlando, que fica a 43 km de The Happy Place! - Upgraded Fun Windsor Home.