A arquitetura histórica de Chicago, projetada pelo arquiteto mundialmente renomado Daniel Burnham, com pisos de mosaico e tetos de mármore, inspira luxo neste hotel no Loop de Chicago. As lojas da famosa Michigan Avenue e o Millennium Park ficam a uma curta caminhada de distância. Tons de branco e cinza, com móveis de mogno, são equilibrados por comodidades modernas, como TV de tela plana e roupas de cama macias em cada quarto. Algumas suítes oferecem vistas deslumbrantes do Millennium Park e do Lago Michigan. O Staypineapple, um hotel icônico, localizado no The Loop, dispõe de academia e serviço de aluguel de bicicletas. Os animais de estimação recebem cama e água gratuitas mediante solicitação. O centro de entretenimento de Chicago, Navy Pier, fica a 3 km do hotel. O Chicago Theatre e o Art Institute of Chicago ficam a menos de 5 minutos a pé.