Calheta Countryside localiza-se na Calheta, a 27 km de Piscinas Naturais de Porto Moniz e a 32 km de Cabo Girão, e fornece vista da montanha e acesso Wi-Fi gratuito. Cada unidade inclui terraço com vista do mar, televisão de ecrã plano, uma kitchenette bem equipada e uma casa de banho privativa com chuveiro e um secador de cabelo. Um frigorífico, um micro-ondas e placa de fogão estão disponíveis, assim como uma chaleira. Marina do Funchal fica a 41 km de Calheta Countryside, enquanto Grutas Vulcânicas de São Vicente está a 38 km da propriedade. O Aeroporto Internacional da Madeira - Cristiano Ronaldo fica a 59 km de distância, e o alojamento oferece um serviço de transfer do aeroporto por um custo adicional.