The Chester Hotel encontra-se na área de South End, em Boston, a 3,2 km de Freedom Trail e a 3,3 km de Instituto de Tecnologia de Massachusetts. O acesso Wi-Fi gratuito é disponibilizado em toda a propriedade. The Chester Hotel tem vários pontos de interesse populares nas suas proximidades, incluindo Museu das Belas Artes de Boston, Estação Back Bay e Fenway Park.