Smooth Sailing tem uma varanda e encontra-se em Bailey Hall, apenas a cerca de 5 minutos a pé de Lido Beach e menos de 1 km de South Lido Beach. O alojamento apresenta estacionamento privado gratuito, uma receção aberta 24 horas e acesso Wi-Fi gratuito. Esta casa de férias com ar condicionado tem 6 quartos, uma sala de estar, uma cozinha totalmente equipada com frigorífico, e 6 casas de banho com banheira ou chuveiro e produtos de higiene pessoal gratuitos. Toalhas e roupa de cama são providenciadas nesta casa de férias. Museu de Arte John and Mable Ringling fica a 10 km de Smooth Sailing, enquanto St Armands Circle está a menos de 1 km da propriedade. O aeroporto mais próximo é o Aeroporto Internacional de Sarasota - Bradenton, que fica a 11 km de Smooth Sailing.