O Winchester Inn está situado em Ashland, apenas a 300 metros do Festival de Shakespeare. Os hóspedes podem desfrutar do bar e restaurante no local, com um pátio exterior. O estacionamento gratuito também está incluído. Todos os quartos deste hotel têm ar condicionado e uma televisão de ecrã plano. A roupa de cama inclui lençóis com 600 fios, juntamente com uma cama de penas, almofadas e edredão. Alguns quartos têm uma área de estar para sua conveniência. Alguns quartos possuem uma varanda ou um pátio. Todos os quartos incluem uma casa de banho privativa com toalhas de algodão egípcio. Para maior conforto, são fornecidos roupões de banho e produtos de higiene pessoal importados gratuitos. Os hóspedes beneficiam de um pequeno-almoço gourmet de 2 pratos, cada um sem qualquer custo adicional. Um café-bar também está disponível para os hóspedes do Winchester Inn. A propriedade providencia um serviço de concierge. O hotel está localizado a 2,5 km da Universidade do Sul de Oregon. O Aeroporto Rogue Valley fica a 24 km.