Winchester Inn encontra-se em Ashland, a 2 minutos a pé de Oregon Cabaret Theatre, e apresenta acomodações com um jardim, estacionamento privado gratuito, um restaurante e um bar. O alojamento está a cerca de 2,2 km de ScienceWorks Museum, a 2 km de Schneider Museum of Art e a 2 km de Universidade do Sul de Oregon. Alguns quartos do alojamento têm varanda com vista da montanha. Todos os quartos dispõem de ar condicionado, televisão de ecrã plano com canais por cabo, um frigorífico, máquina de café, chuveiro, produtos de higiene pessoal gratuitos e roupeiro. Cada quarto inclui chaleira, casa de banho privativa e acesso Wi-Fi gratuito, enquanto alguns quartos dispõem de terraço e alguns dispõem de vistas da cidade. No alojamento, cada quarto inclui roupa de cama e toalhas. O alojamento disponibiliza opções de pequeno-almoço à carta, inglês/irlandês completo ou americano. Pode jogar ténis em Winchester Inn, e a área é popular para caminhadas. Winchester Inn tem vários pontos de interesse populares nas suas proximidades, incluindo Ashland Library, Oregon Shakespeare Festival e Lithia Park. O Aeroporto Rogue Valley fica a 38 km da propriedade.