The Jolly Roger - iTrip Annapolis situa-se em Crownsville, a 22 km de Annapolis Harbor, 33 km de Carroll Park e 34 km de Sports Legends Museum at Camden Yards. O alojamento está a 36 km de Pier Six Concert Pavilion e 36 km de Harbor East Marina. Esta casa de férias com ar condicionado dispõe de uma área de estar, uma cozinha com frigorífico e uma televisão por cabo. Centro de Convenções de Baltimore fica a 34 km de The Jolly Roger - iTrip Annapolis, enquanto Centro Comercial Power Plant está a 35 km de distância. O Aeroporto Internacional de Baltimore - Washington fica a 20 km da propriedade.