The Jolly Roger - iTrip Annapolis situa-se em Crownsville, a 33 km de Carroll Park, 34 km de Sports Legends Museum at Camden Yards e 34 km de Centro de Convenções de Baltimore. O alojamento está a 22 km de Annapolis Harbor e apresenta acesso Wi-Fi gratuito em toda a propriedade. Esta casa de férias com ar condicionado dispõe de uma área de estar, uma cozinha com frigorífico e uma televisão por cabo. Centro Comercial Power Plant fica a 35 km de The Jolly Roger - iTrip Annapolis, enquanto Pier Six Concert Pavilion está a 36 km de distância. O Aeroporto Internacional de Baltimore - Washington fica a 20 km da propriedade.